Ягайло как человек прагматичный в просьбе не отказал, но зная о стесненных обстоятельствах, попросил обеспечить долг некоторым имуществом. В качестве залога Сигизмунд предложил 16 городов в Спишской области в современной Словакии. Поскольку долг так и не был возвращен, территории остались под управлением короны до 1769 года, пока не были аннексированы Австрией.
Города Спишской области над рекой Попрад представляли собой достаточно уязвимый со всех точек зрения анклав. В первую очередь они становились самыми первыми жертвами габсбургской политики по отношению к короне. Их неоднократно занимали как сторонники австрийской династии при обострении отношений с Польшей, так и противники Габсбургов в то время, когда Польша выступала как союзница Габсбургов.
Вторым немаловажным моментом, влиявшим на развитие анклава были постоянные неурядицы в Венгрии. Условия договора передавали во владения города, но в руках, как правило, венгерских магнатов оставались мощные замки контролировавшие местность. Достаточно серьезной проблемой был и национальный состав горожан. Ремесленное и торговое население спишского староства в большинстве своем было немецким, при этом формировалось из разных регионов Германии (Спишска Нова Весь - преимущественно т.н. карпатские саксы, в других городах сформировались общины моравских немцев и баварцев). В религиозном плане население также не было однородным. Тем не менее, судьбе анклава при дворе уделялось важное внимание.
2 февраля 1487 в Спишском замке родился Янош Запольяи. Человек разносторонне одаренный, блестящий полководец, в 1526 сумел убедить часть дворянства и в том числе представителя конкурирующего с родом Запольяи палатина Венгрии Стефана Батория (отца короля Польского и Великого князя Литовского) признать себя королем Венгрии. Однако в качестве претендента на престол выступил Фердинанд Габсбург, которому удалось вытеснить Запольяи из Венгрии. Но представителям семейств Запольяи и Батори был свойственен в первую очередь здоровый прагматизм, поэтому политический ход, который совершил Запольяи только внешне выглядел странно - находясь в Польше, он попросил помощи у Турции.
В 1529 году, признав вассальную зависимость от Турции, Янош Запольяи был признан Венгерским королем. Его младшая сестра была первой женой Сигизмунда Старого, такой брак не рассматривался как мезальянс, поэтому неудивительно и сватовство самого Запольяи к дочери Сигизмунда от второй жены Боны.
Брак с королем Венгрии (1539) вполне отвечал интересам краковского двора: он блестяще вписывался в династическую политику королевы Боны и ко всему давал некоторые гарантии безопасности анклава. В 1540 родился Янош II Сигизмунд - последний, собственно, венгерский король. Через две недели после рождения сына Янош I скончался. Время регентства Изабеллы Ягеллонки прошло в постоянной борьбе за престол для молодого Яноша Сигизмунда, в результате чего Запольяи прочно закрепились в Трансильвании.
В 1558 с подачи самого молодого Яноша II Сигизмунда на трансильванском сейме в Турде была провозглашена свобода вероисповедания для католиков и лютеран. В 1563 трансильванский сейм пошел еще дальше - право на свободу вероисповедания получили кальвинисты. В это время при дворе Яноша Сигизмунда огромное влияние приобрел Каспар Бекеш. Став доверенным лицом и канцлером Запольяи, Бекеш был отчаянным протестантом. В 1568 впервые в Европе появилась норма религиозной свободы: «Запрещено кому-либо угрожать кому-либо пленом или изгнанием за его религию».
Доверие к Бекешу со стороны Запольяи было настолько велико, что последний назначил Бекеша своим преемником на трансильванском престоле. Впрочем дворянство отказало Бекешу в праве на престол, и после смерти Яноша Сигизмунда избрало Стефана Батория. В результате непродолжительной войны Бекеш был вынужден бежать сначала в спишское староство, а затем в Польшу, а из нее в ВКЛ. Отличавшийся не только умом и образованностью, но и большой личной храбростью, прекрасный организатор, он оказался совершенно к месту в ВКЛ во время Ливонской войны. Избрание Стефана Батория на престол Речи Посполитой привело к тому, что противники примирились.
Баторий как никто умел ценить талантливых людей, и вскоре Бекеш стал подниматься по карьерной лестнице уже в ВКЛ. В 1577 он командует венгерской пехотой, в 1579 он уже один из героев полоцкой кампании. Обаяние Бекеша было настолько велико, что шляхта ВКЛ ходатайствовала о предоставлении ему шляхетства, что и было сделано вместе с предоставлением ему земель в Гродненском повете.
В 1579 Бекеш скончался в Гродно, но в погребении тела на католическом и православном кладбище было отказано. В кругу шляхты Бекеш слыл едва ли не атеистом. Похоронили его в Вильне, его могила и мемориальный павильон обрушились в Вильняле в 19 веке. А вот мода на приталенный кафтан получивший название «бекеша» сохранилась до 20 века.
Выборность королей в Речи Посполитой поставило спишское староство в тяжелое положение. Уже после смерти Батория, при избрании на престол Сигизмунда Вазы стало очевидно, что австрийская партия попытается сделать анклав заложником политической ситуации. Так и произошло: в 1587-1588 спишское староство было занято австрийским эрцгерцогом Максимилианом - претендентом на престол Речи Посполитой. Поражение Максимилиана вновь вернуло спишский анклав в состав Речи Посполитой.
Особую роль сыграло спишское старосство в 17 веке. В результате крайне неудачных военных действий в 1655 король Ян Казимер был вынужден бежать из страны, а вот казна королевские клейноды и архив были эвакуированы в центр спишского анклава, замок Старая Любовня, и доверены князю Любомирскому. Только после возвращения короля в Варшаву все ценности были возвращены. В конце 17 века спишское старосство стало прибежищем антигабсбургской оппозиции, в результате чего анклав стал страдать от карательных мер империи. В 1769 австрийские войска просто заняли спишские города, что стало первым сигналом к разделу Речи Посполитой.
