Борьба с пиратством во все времена стоила государствам большого напряжения сил и ресурсов. В то же время ослабление контроля над торговыми путями по причине войн, внутренних конфликтов и в случае просто смены политических приоритетов неминуемо приводили к мощному всплеску пиратства.
Во все времена любая власть старалась приручить разбойников и поставить их (зачастую временно) на службу, используя для решения определенных задач. Однако такой способ использования вольницы часто приводил к обратному результату - контролировать пиратов было сложно, а вред, наносимый ими был весьма существенным. Прекрасным примером в этом плане может служить всплеск пиратства связанный с борьбой за шведский престол в конце 14 века.
Сторонники Макленбургской династии и их союзники города Росток и Висмар призвали всех желающих приступить к грабежу датской короны. Однако когда пиратство окрепло, оказалось что обуздать «союзников» нет никаких возможностей. Центром пиратства стал остров Готланд. Экономический вред, который стали наносить пираты настолько увеличился, что даже не участвовавшие в конфликте стороны стали проявлять обеспокоенность.
Торговле на Балтийском море был нанесен существенный урон, цены на многие товары выросли в разы. В результате Тевтонскому ордену пришлось снаряжать военную экспедицию для захвата Готланда. В ходе осады Висби воинам ордена удалось ворваться в город, но ожесточенное сражение продолжалось на улицах несколько дней и закончилось перемирием - пиратам позволили покинуть остров.
ВКЛ и Речь Посполитая в отношении к пиратству не являются исключением. Торговля ВКЛ с Европой в большей мере зависела от Данцига и Кенигсберга, поэтому все всплески пиратской активности на Балтийском море наносили огромный экономический ущерб. Однако называть ВКЛ и Речь Посполитую только пострадавшей стороной некорректно. Институт Запорожского казачества, созданный для обороны юго-восточных границ с ведома и при поддержке центральных властей, очень скоро показал свою эффективность и в совершенно пиратских акциях на Черном море.
Уже первая Сечь на острове Малая Хортица, основанная Дмитрием Байдой Вишневецким, имела все признаки пиратского центра, а захват ее турками и татарами в 1557 оказался возможен только при участии пусть речного, но все-таки флота. За достаточно короткий срок запорожское казачество смогло добиться значительных успехов в мореплавании и как результат - турецкое и крымское побережья уже не могли чувствовать себя в безопасности.
Пиком казацкой активности на Черном море было время гетманства Петра Сагайдачного. Успехи запорожцев привели к тому, что турецкий флот на Черном море практически прекратил свое существование, а запорожцы грабили непосредственно вблизи Стамбула. Все это приводило к серьезным проблемам в отношениях между Турцией и Речью Посполитой. Обещания властей последней запретить запорожцам терроризировать турецкое побережье оставались только обещаниями. Впрочем контролировать запорожцев власть с каждым годом могла все меньше.
ВКЛ и Речь Посполитая являлись государствами, в которых был силен корпоративный дух. Поэтому пиратство часто обслуживало интересы определенных корпораций, а часто и представители тех или иных обществ совершали действия, попадающие под определение «пиратство».
В середине 16 века торговый конфликт между ковенскими (ныне Каунас) купцами и их коллегами из Кенигсберга привел к невиданному доселе всплеску речного пиратства на Немане. Нанятые ковенскими купцами разбойники проявляли чудеса изобретательности: то заманивали якобы терпящим бедствие судном, то изображали в местах стоянок эпидемию, чтобы заманить купцов в более тихое место. Криминальный союз купечества с разбойниками был весьма выгоден обеим сторонам.
Все меры, предпринимаемые кенигсбергскими купцами, были недостаточными. Однако после очередного ограбления каравана судов, в результате которого товаров лишились только прусские купцы, а остальные корабли отделались совершенно символическим выкупом, стало окончательно понятно, кто стоит за спиной финансовых неудач кенигсбергского купечества. Последовала пространная жалоба напрямую королю и великому князю. Последний отреагировал весьма оригинально: никаких санкций в отношении зачинщиков не было принято, только посоветовали прекратить пиратство на реке, в случае продолжения жалоб было обещано начать официальное расследование со всеми вытекающими последствиями. Умеющие читать между строк купцы очень хорошо поняли смысл послания, поэтому «на борьбу с пиратством» были брошены значительные силы, и мир на Немане был восстановлен очень быстро.
Любопытную операцию пиратского толка удалось провести брестскому кагалу во время Северной войны. В 1703 в город Брест вошли шведские войска. Одной из проблем с которой столкнулось шведское командование, была недостаточно удобная система переправ. Шведы подошли к вопросу основательно, они приняли решение строить мосты сами. Но в результате военных действий оказалось весьма затруднительно организовать надежную систему подготовки и доставки строительного материала. Выход нашелся сам собой - вполне годным материалом выглядели дома обывателей.
Руководители кагала предложили шведам следующую комбинацию: шведам будет указано место стоянки нескольких торговых судов, которые и станут их добычей, все найденные на судах товары переходят в руки кагала. Кроме того шведы не станут разбирать на бревна дома в городе и окрестных деревнях. Такой вариант развития событий устраивал обе стороны. Место стоянки кораблей было указано, товар был сгружен на подводы и доставлен в Брест, шведы немедленно разобрали суда на строительные материалы, а вот с команд кораблей представители кагала на всякий случай взяли официальную расписку о том, что грабили их именно шведы, а к брестским евреям они никаких претензий не имеют.
Речь Посполитая во второй половине 17 веке окончательно превратилась в континентальное государство (если не считать колониальной эпопеи вассального Курляндского герцога) и проблема пиратства стала не так актуальна.
