Игорь Крутой познакомился с первой супругой Еленой в Ленинграде. На третий день Игорь сделал Лене предложение. Она ответила согласием. Однако когда приехали знакомиться с родителями жениха, мама Крутого была неприятно удивлена: девушка при ней закурила. Для матери Крутого, лаборантки санэпидемстанции Светланы Семеновны, это был шок. Конечно, Игорю свое мнение о будущей невестке мама высказала, но не давила и ультиматумы не ставила. Ему тогда было 26 лет.
Игорь Крутой женился в 1979 году, в маленькой квартирке Елены со смежными комнатами. Накрыли длиннющий стол, бегали по соседям за вилками-ложками. Одним словом, было шумно и весело. А вот семейная жизнь получилась совсем иной. Игорь Крутой в ту пору зарабатывал немного, а молодую жену с крохой сыном на руках это обстоятельство, видимо, раздражало. Крутой, как мог, крутился: ездил по бесконечным гастролям в самые отдаленные уголки Союза, аккомпанируя Валентине Толкуновой и Поладу Бюль-Бюль оглы. На афишах под звучными фамилиями певцов стояла скромная строчка – пианист Игорь Крутой. В итоге, жена от него ушла.
Ситуация усугублялась тем, что бывшая супруга запрещала Крутому видеться с сыном. Жить ему было негде – Игорь болтался по друзьям. Дошло до того, что он отсыпался в метро: садился в поезд на кольцевой линии и дремал в тепле. Чтобы отвлечься, прикладывался к бутылке, компетентно сообщает "Экспресс газета".
Спустя 15 лет в Нью-Йорке на Новый год Алла Пугачева познакомила его с очаровательной бизнеследи по имени Ольга. "Это был безумный, сногсшибательный роман, они влюбились друг в друга с первого взгляда, – рассказала младшая сестра маэстро Алла Баратта. – Игорь стал сочинять необыкновенные песни. Помню, брат приехал ко мне в Филадельфию, сел за рояль и заиграл красивую мелодию. Я спросила: "Что это? А как это называется?" Он ответил: "Это называется "Оленька"!" В итоге получилась песня "Я люблю тебя до слез…".