Уиннер снял в общей сложности 30 фильмов, однако широкую известность получил как автор кинотрилогии «Жажда смерти» с Чарльзом Бронсоном в главной роли, вышедшей на экраны в 1974-1985 годах. В «Жажде смерти» на киноэкране дебютировали Джефф Голдблум и Дензел Вашингтон, чем Уиннер очень гордился.
Майкл Уиннер также был популярным колумнистом и кинокритиком, сотрудничавшим с ведущими британскими изданиями. Свои первые шаги на этом поприще он сделал еще в 14 лет, став автором колонки, посвященной шоу-бизнесу, в одной из местных газет. А во время обучения в Кембридже, Уиннер редактировал университетскую газету Varsity.
Уиннер сделал успешную карьеру как ресторанный критик, его авторская колонка «Winner's Dinners» в течение многих лет выходила в газете The Sunday Times. Кроме того, Уиннер активно занимался общественной деятельностью, в частности, развернул кампанию по установке в Лондоне памятника полицейским, погибшим при исполнении.
В 2007 году у Уиннера была обнаружена бактериальная инфекция, которой он заразился, съев некачественные устрицы, и последние годы жизни он страдал от связанных с ней различных осложнений. Последний ресторанный обзор, написанный Уиннером, вышел в декабре 2012 года. В нем Уиннер отказался прощаться со своими читателями, написав: «Кто знает, может быть после Рождества я смогу вернуться».
Дата и место похорон Майкла Уиннера пока не объявлены.