Как сообщалось в прессе, Яковлев был владельцем нескольких квартир в Москве, Санкт-Петербурге и Ангарсе - его родном городе, а также недвижимость в Черногории.
Как сообщает "Комсомольская правда", единственным прямым наследником Яковлева может стать его сын, так как с Александрой Куцевол, с которой певец прожил несколько лет, отношения юридиески оформлены не были. О сыне Олега изданию сообщила подруга певца, журналист Вероника Стрельцова. Она передала газете диктофонные записи неопубликованных интервью, в которых он говорит, что у него есть сын.
Правда, подробностей Яковлев так в интервью и не раскрыл, лишь подтвердив, что у него есть сын, который живет в Санкт-Петербурге. "Да, есть сын, но это мы не будем обговаривать", - заявил он на вопрос о ребенке. При этом о матери мальчика ничего неизвестно.